Calvin Klein zsidó-magyar bevándorlók gyermekeként született a new york-i Bronxban. Már az egyetemen is divattervezést tanult, de tanulmányait nem fejezte be. Miután otthagyta az iskolát, kisebb márkák számára tervezett ruhákat. 1968-ban egy gyerekkori barátjával együtt megalapították a Calvin Klein Ltd.-t. Berry Schwartz, Klein partnere inkább az anyagi részében segített, míg Klein volt a kreatív agy a csapatban. A cég megalapítása utáni évben már túl is voltak az első divatbemutatón, ami hatalmas siker volt. Ezután egyre több ajtó nyílt ki a brand előtt, és mindenki megismerte a Calvin Klein nevet.
Természetesen Klein is hamar rájött, hogyan lehetne még népszerűbbé tenni a márkát. A billboardok után elhatározta, hogy ő is készít egy tv reklámot, amelyhez a 15 éves Brooke Shields-et kérte fel. A kampány a siker mellett hatalmas port kavart, hiszen elhangzott a ma már híres mondat: „You want to know what comes between me and my Calvins’? Nothing!” Mivel ezzel a pár szóval rejtetten azt fejezték ki, hogy a kiskorú színésznő nem visel alsóneműt, ezért a közönség fel volt háborodva. A botrány viszont megérte, hiszen az eladási számok az egekbe szöktek.
Bár a márka először farmernadrágokat gyártott, lassan elkezdett betörni a kozmetikai és a fehérnemű piacra is. Később lifestyle ruhákkal, kiegészítőkkel, majd sportruházattal is elkezdtek foglalkozni. Ma az egyik prémium piacvezető márkának számítanak. A reklámkampányok ma is méltán híresek, hiszen olyan sztárok szerepelnek bennük, mint Justin Bieber, a Kardashian-klán, Jake Gyllenhaal, Jamie Dornan, és még sokan mások.
 					
																				
	
		
			| Calvin Klein méret | 30A | 30B | 30C | 30D | 30DD | 32A | 32B | 32C | 32D | 32DD | 34A | 34B | 34C | 34D | 34DD | 36A | 36B | 36C | 36D | 36DD | 38A | 38B | 38C | 38D | 38DD | 
		
			| Európai méret | 65A | 65B | 65C | 65D | 65E | 70A | 70B | 70C | 70D | 70E | 75A | 75B | 75C | 75D | 75E | 80A | 80B | 80C | 80D | 80E | 85A | 85B | 85C | 85D | 85E | 
	
 
	
		
			| Mellméret |  | 32 | 32 | 32 | 32 | 32 | 34 | 34 | 34 | 34 | 34 | 36 | 36 | 36 | 36 | 36 | 38 | 38 | 38 | 38 | 38 | 
		
			| Kosár méret |  | A | B | C | D | DD | A | B | C | D | DD | A | B | C | D | DD | A | B | C | D | DD | 
		
			| Mellbőség |  | 83,5 | 86 | 89 | 91,5 | 94 | 86 | 89 | 91,5 | 94 | 96,5 | 89 | 91,5 | 94 | 96,5 | 99 | 91,5 | 94 | 96,5 | 99 | 101,5 | 
		
			| Mell alatti körméret |  | 69-71 | 69-71 | 69-71 | 69-71 | 69-71 | 74-76 | 74-76 | 74-76 | 74-76 | 74-76 | 79-81 | 79-81 | 79-81 | 79-81 | 79-81 | 84-89 | 84-89 | 84-89 | 84-89 | 84-89 | 
	
 
	
		
			| Calvin Klein méret |  | XS | S | M | L | XL | 
		
			| Mellbőség | cm | 79-84 | 84-89 | 89-94 | 94-99 | 99-104 |